L’attore, in un’intervista rilasciata per la rivista “Empire” ricorda che fu stato scelto da Sergio Leone perché allora il suo ingaggio era molto basso. Curiosi anche gli aneddoti raccontati da Clint Eastwood: «comprai un po’ di sigari pensando che ci sarebbero stati bene in un western – racconta Eastwood – ma non avevo idea che fossero così cattivi! Me li portai dietro comunque, li diedi agli assistenti di scena e li tagliammo. Erano lunghi e si chiamavano Virginia. Me ne feci una scorta da tenermi in tasca, diverse lunghezze da abbinare a scene diverse».
Il loro rapporti si interruppero però quando Sergio Leone chiese a Clint Eastwood di collaborare ancora una volta con lui in “C’era una volta il West”, ma l’attore rifiutò, temendo che la popolarità del genere western stesse per finire: Leone non la prese benissimo e disse una frase rimasta storica per gli appassionati del genere: «Clint Eastwood ha solo due espressioni, col cappello o senza cappello».
Ad ogni modo, Leone riuscì a ricucire i rapporti proprio pochi mesi prima della sua morte quando, nel 1988, Eastwood si trovava a Roma per promuovere “Bird”, il suo film sulla vita del jazzista Charlie Parker. Il regista lo invitò a un pranzo con Lina Wertmuller. Se mai c’era stato del rancore, racconta Eastwood, Leone aveva deciso di dimenticarlo: «Era come se mi volesse dire addio – ricorda l’attore – era come se sentisse di essere vulnerabile».