Giaccherini nasce come ala, impiegabile indistintamente sia sulla fascia destra che su quella sinistra. È dotato nel dribbling e veloce sul breve, caratteristiche che gli permettono di saltare facilmente l’uomo. Principalmente è un assistman, ma vanta anche una buona capacità realizzativa grazie ai suoi inserimenti negli spazi.
Una delle sue doti è la duttilità, dato che può essere impiegato con buoni risultati anche in mediana, come centrocampista centrale o mezzala.