Il gelo “canadese” disturba Grilli ma non scalfisce il suo innamoramento per gli Stati Uniti: a soli 29 anni già insegnava a Yale (i suoi libri più importanti sono tutti scritti in inglese) e cominciava a tessere quella tela di conoscenze che sarà poi fondamentale per la sua carriera di manager pubblico in Italia. A Yale, infatti, tenevano corsi estivi o passavano i loro sabbatici a fare ricerca economisti di vaglia come Luigi Spaventa e Francesco Giavazzi, nonché – guarda la combinazione – un certo Draghi. Si ricorderanno del giovane e brillante “emigrato” (che nel frattempo si trova una moglie americana e quindi, da ’90 al ’94, andrà a insegnare all’Università di Londra) quando, nel ’94, con il governo di Carlo Azeglio Ciampi, Spaventa reggerà il ministero del Bilancio e Draghi ne diviene il direttore generale.
Grilli sbarca al dicastero di via XX settembre dove collabora con il futuro governatore e si occupa in particolare di privatizzazioni, ciò che lo porterà negli anni successivi a entrare, in rappresentanza del Tesoro, nei cda di alcuni fra i maggiori gruppi in via di privatizzazione: Bnl, Enel, Wind, Alitalia. Fra i suoi successi dell’epoca, l’innovazione dei Ctz, titoli di Stato senza cedola e con rimborso di capitale e interessi cumulati alla scadenza.
In quegli anni il Nostro guadagna poltrone ma perde la barba: se l’era fatta crescere perché già in America la sua “baby face” lo faceva continuamente scambiare per uno studente anziché per un docente; anche al ministero la barbetta gli conferiva un po’ di autorevolezza in più. Nel ’97, quando Ciampi era ministro del Tesoro, Grilli fa al futuro presidente della Repubblica una promessa solenne: se l’Italia entra nell’euro si taglierà l’orpello peloso. Il feu vert per l’euro arriva l’anno dopo e il rasoio fa il suo lavoro.
Nel 2000 Grilli abbandona il Tesoro: dissapori politici (al governo c’è il centrosinistra) o richiamo dell’accademia? Lui è discreto come al solito e se ne torna all’insegnamento in Bocconi. Poi per un anno lavora con una grande banca d’affari (Credit Suisse First Boston). Nel frattempo Tremonti è tornato a guidare il ministero dell’Economia e quando nel 2002 c’è da sostituire Andrea Monorchio, ragioniere generale dello Stato di lunghissimo corso, non ha esitazioni: Grilli viene richiamato in servizio a via XX settembre per monitorare i conti pubblici. Dopo poco diviene anche presidente della Fondazione Iit (Istituto italiano di tecnologia, con sede a Genova, soprannominato Istituto italiano Tremonti), accademia di eccellenza fortemente voluta dal ministro e che – ahi, ahi – riceve cospicui finanziamente dallo stesso ministero dell’Economia (mentre le altre università boccheggiano).